Vše začalo na jaře roku 1999, kdy se dva z členů kapely My Dry Willow rozhodli zkusit trochu něco jiného z oblasti hudby. Těmi členy byli varhaník Eda Hájek a pianista Pavel Prechtl, který se tentokrát chopil baskytary, na kterou hrál již před založením My Dry Willow. Za piano ale usedl další z českobudějovických hudebníků Petr Kučera, který prošel kapelami Oceán a Shalom a něco si připsal i za sólové projekty. Bylo potřeba sehnat ještě bubeníka, ale toho se ujal zkušený Dan Hubáček, který s Edou a Pavlem kdysi začínal v kapele 311. Paraplan. Bez zpěvu by to nešlo a tak tu byl také Jirka Hondejs Janda, který si něco odzpíval v budějovickém složení muzikantů The Legends a ještě před tím ve velenických Dead Poem. No a už v The Legends s ním hrál na kytaru bludný holanďan Jan Houtbraken známý spíše pod pseudonymem John Slim, jak byl s oblibou psán na plakátech skupiny T-Band, se kterou se v Budějovicích uvedl do známosti. Neznám přesné okolnosti jak se tito muzikanti, kteří se již v tu dobu dlouho znali a potkávali se vzájemně na svých koncertech, k sobě dostali natolik, že vzniklo dosti zvláštní hudební těleso, ale myslím si, že to není vůbec důležité a že daleko důležitější je, že se prostě potkali. S názvem kapely nikdo nespěchal, vlastně se to ze začátku tvářilo tak, že si všichni budou hrát jen tak pro radost. Ale to by nesmělo na povrch vyplavat to, že Petr ještě před vstupem do této party, kdy hrál v jiné kapele, domluvil koncert na blížícím se budějovickém festivalu Rocková Stromovka. Ta kapela se ale rozpadla a zmiňovaný koncert neměl kdo odehrát. Nebyla tedy jiná možnost, a buďme za to rádi, než že festival svým historicky prvním vystoupením otevře právě toto čerstvé seskupení přátel. No a název byl dán, nemohl být totiž jiný než ten uvedený na plakátech - Smutný Karel. Přesto, že původně navrhované názvy kapely byly jiného ražení, jako například Mamlas and Pavlas, byl název Smutný Karel přijat. Tak se z této kapely stala kapela putovní. Respektive její název. Nabízí se otázka, kdo že je ten smutný Karel. Předchozí kapela se tak pojmenovala po svém věčně smutném bubeníku Karlu Hruškovi. Ten později několikrát navštívil zkoušku nového složení a opravdu veselý nikdy nebyl. Konečné obsazení tedy znělo: Jiří Hondejs Janda - zpěv, John Slim - kytara, Pavel Prechtl - basa, Petr Kučera - Fender Rhodes piano a microMOOG, Eda Hájek - hammond orgán a Korg MS10, Dan Hubáček - bicí.